El técnico portugués dejó huella en el club blanco, tras haber ganado la liga de los récords en 2012, pero también dividió a la afición blanca
Tras haber ganado un triplete histórico con el Inter, el 28 de Mayo de 2010, el club blanco anunció su fichaje. Para intentar devolver al club a la élite europea hizo varios fichajes, como Pedro León, Canales, Khedira, Di María, Carvalho y Mesut Ozil y se despidió de Raúl y Guti.
Temporada 2010-2011
El Real Madrid no arrancó bien la temporada, empató a cero en Son Moix ante el Mallorca y una discreta victoria por un gol a cero en el Bernábeu ante el Osasuna. En su debut en Champions, consiguió una victoria por dos goles a cero, ante el Ajax en el Bernabéu, pero volvió a empatar a cero en la siguiente jornada de liga, ante el Levante. La falta de gol, era el quebradero de cabeza para el club blanco, pero tras golear a Deportivo, Racing y vencer al Atlético, consiguió paliar su falta de gol y ponerse líder de la liga. El Madrid llegaba líder al clásico, pero salió goleado por cinco goles a cero. El conjunto blanco, se dió cuenta de que no podía vencer al mejor Barsa de la historia jugándole de tú a tú.
Tras la lesión de Higuaín, Mourinho no aceptó a Benzema como el delantero titular, por lo que exigió un nuevo fichaje para la delantera. El fichaje fue Emmanuel Adebayor, sin embargo, el delantero no fue capaz de tapar las carencias del club blanco, lo que le hizo al Madrid alejarse de la liga.
En las eliminatorias, el conjunto blanco, se mostró mucho más sólido, alcanzando la final de copa y acabar una racha horrible de no avanzar de octavos en la Copa de Europa, dónde fue eliminado en semifinales ante el Barcelona, tras una eliminatoria muy pólemica.
La final de la Copa del Rey disputada en Mestalla entre Madrid y Barcelona fue un encuentro muy disputado y tenso, dónde hubieron muchos rifirrafes entre jugadores madridistas y culés, se tuvo que ir a la prórroga, cuando un cabezazo de Cristiano decantó la final para el conjunto madridista.
Temporada 2011-2012
La temporada 2011-2012 arrancó con una intensa Supercopa de España. Tras el empate a dos en la ida, ambos equipos se jugarían el título en el partido de vuelta disputado en el Camp Nou. Iniesta abrió el marcador a favor del conjunto culé y Cristiano empató tiempo después, aunque antes del descanso Messi volvió a adelantar al conjunto Blaugrana. A falta de nueve minutos para el final Benzema igualó la eliminatoria, pero Messi reapareció para marcar el 3-2 definitivo. En los minutos finales, una patada de Marcelo a Cesc Fábregas, provocó una terrible tangana entre ambos equipos. Acabando con Mourinho metiéndole el dedo en el ojo al segundo técnico blaugrana por entonces, Tito Villanova.
La liga de los récords
La Liga comenzó bastante bien para los blancos, goleando a Málaga y Getafe, aunque una inesperada derrota, ante el Levante en el Ciutat de Valencia y un empate sin goles ante el Racing en el Sardinero alejó al club blanco de la liga. Pero el club blanco logró rehacerse y encadenar diez victorias consecutivas, consiguiendo así aventajarse del Barsa por 6 puntos.
En la champions el equipo blanco estuvo intratable, ganando los seis partidos de la fase de grupos, con varias goleadas.
El primer clásico de liga se jugó en el Santiago Bernabéu. Benzema abrió el marcador para los blancos, pero Álexis Sánchez empató el encuentro a favor del equipo blaugrana. El Barsa acabó remontando en la segunda parte con goles de Xavi y Fábregas. Tras la victoria culé el Barsa redujo la distancia con el conjunto madridista a tan sólo tres puntos. Sin embargo el conjunto blanco no decayó y volvieron a encadenar 11 victorias seguidas consiguiendo así el campeonato de Invierno.
Los Cuartos de final de la Copa del Rey volvieron a emparejar a madridistas y cúles. La ida se disputó en el Santiago Bernabéu con un resultado de 1-2. En la vuelta el conjunto blaugrana se puso 2-0 ganando antes del descanso. Pero el conjunto blanco acabó remontando con goles de Benzema y Cristiano que no sirvieron para que el Madrid pasase de ronda.
En la Champions el Madrid pasó a semifinales sin prácticamente oposición tras golear al CSKA Moscú en octavos y al Apoel de Nicosia en Cuartos. Mientras que en la liga encadenó 3 empates seguidos, lo que hizo que el Barsa se acercase a cuatro puntos.
Eliminación de la champions en semifinales por segunda vez consecutiva
De vuelta, en la Champions tras haber ganado al Barsa en liga, el Real Madrid fue eliminado en semifinales de Champions ante el Bayern de Munich. En la ida, Ribery adelantó al conjunto alemán pero Ozil consiguió empatar el encuentro. Sin embargo, Mario Gomez dió una pequeña ventaja al conjunto alemán en los últimos minutos. En la vuelta, el Madrid enseguida dió la vuelta a la eliminatoria con dos goles de Cristiano, pero Robben empató la eliminatoria de penalti. La eliminatoria se tuvo que decidir en los penaltis. Xabi Alonso fue el único que consiguió marcar para el conjunto blanco y el Madrid fue eliminado.
Tras el fracaso en la Copa de Europa, el Madrid se centró en la liga, finalizándola líder con 100 puntos.
Temporada 2012-2013
La última temporada dél técnico luso en el banquillo madridista, comenzó en la supercopa de España. La ida se disputó en el Camp Nou, Cristiano adelantó al Real Madrid, pero el Barsa con goles de Messi, Pedro y Xavi dió la vuelta al marcador. Un error de Valdés, que fue aprovechado por Di María, permitió al Madrid reducir distancias.
En la Vuelta, el Madrid no tardó en darle la vuelta a la eliminatoria con goles de Higuaín y Cristiano, aunque Messi luego marcó de tiro directo, el Real Madrid acabó haciéndose con el título.
El Real Madrid empezó bastante mal la liga, lo que le hizo alejarse del liderato y ya en Noviembre, distanciarse a 11 puntos del Barsa. El técnico luso, para frenar la mala racha, optó por un cambio en la portería, dejando a Iker Casillas en el banquillo. Iker no tardó en volver a la titularidad, pero en un encuentro de copa en Mestalla, salió lesionado. El club merengue suplió su baja con Diego López. Cuando Iker se recuperó no consiguó volver a la titularidad, lo que provocó la relación de Íker con su entrenador, se enfriase mucho, a la vez que dividió a la afición madridista. El club blanco acabó la liga a 15 puntos del Barsa y el Borussia Dortmund eliminó a los blancos de la Champions.
Tras la eliminación de la Champions, el Madrid trató de salvar la temporada ganando la copa. El Real Madrid logró clasificarse a la final tras vencer al Barsa en Semifinales. El Madrid se adelantó gracias a un gol de Cristiano, pero el Atletico consiguió empatar y llevar el encuentro a la prórroga, logrando vencer el encuentro en ella.
Y aquí se acabó la etapa de Mourinho en el club blanco, consiguiendo una Copa del Rey, una liga y una Supercopa de España. Mourinho colocó las primeras piedras de un proyecto ganador , consiguiendo ganar cuatro de Cinco Copas de Europa y dejar huella en la afición merengue.
